Die erste urkundliche Erwähnung und damit die erste gesicherte schriftliche Überlieferung des Namens Glauchau („Gluchowe“) erfolgte im Jahr 1240. In einer Urkunde des Burggrafen Albrecht von Altenburg vom 4. März 1240 wurde als letzter Zeuge ein gewisser Heinrich von Gluchowe („henric[us] de Gluchowe“) genannt.
Das Original der Urkunde befindet sich im Sächsischen Hauptstaatsarchiv in Dresden. Eine Kopie der Urkunde ist im Glauchauer Museum vorhanden.
Die erste urkundliche Erwähnung des Ortes führt in das Jahr 1240 zurück, als in einer am 04. März 1240 ausgestellten Urkunde ein Zeuge „Dominus Henricus de Gluchowe“ aufgeführt wurde. Eine durch Friedrich von Schönburg 1256 in Glauchau ausgestellte Urkunde belegt, dass mindestens ab diesem Zeitpunkt eine Herrschaft der Familie Schönburg ununterbrochen Bestand hatte. Die Nennung eines Pfarrers bekundet die Existenz einer Stadtkirche. Ausdrücklich als befestigte Stadt bezeichnet wurde Glauchau 1335 in einer Urkunde.
Die Innenstadt war eine planmäßige Gründung. Die Stadtmauer umfasste den Stadtkern mit Marktplatz, die Schlösser Forder- und Hinterglauchau sowie die St. Georgenkirche. Die Mauer hatte drei Tore, Obertor, Mitteltor und Mühlltor. Die lange Vorstadt wurde das Niedertor abgeschlossen. Unterhalb der Burg entstand eine Siedlung, die ab 1564 Wehrdig oder Wehrdicht genannt wurde. Dort entstanden vom Mühlgraben betriebene Mühlen. Das Rathaus, erstmals 1444 erwähnt, wurde um 1400 als Fachwerkbau errichtet. Es wurde mehrfach durch Brände zerstört. Der heutige Bau stammt aus dem Jahr 1819. Die Burg wurde in der Zeit von 1470-1485 in ein spätgotisches Wohnschloss umgebaut. Zwischen 1527-1534 wurde das heutige Schloss Hinterglauchau umgebaut und das Schloss Forderglauchau im Stil der Frührenaissance errichtet.
1494 wurde Georgius Agricola - Mineraloge, Arzt, Politiker, Lehrer und Historiker - in Glauchau geboren.
Im Jahr 1542 setzte sich in Glauchau die Reformation durch.
Ab dem 15. Jahrhundert bildeten sich mit den Tuchwebern und Schuhmachern erste Zünfte und Innungen, was für die städtische Entwicklung maßgebend war. Erst im 16. Jahrhundert entstanden weitere Handwerksinnungen zu denen unter anderem die Weber, Schmiede, Tischler und Bäcker gehörten. Mit Beginn des 17. Jahrhunderts folgten Innungen der Schneider, Uhrmacher und Goldschmiede, wodurch Glauchaus Weg von der Ackerbürgerstadt hin zur Stadt des Handels und des Gewerbes weiter geebnet wurde.
1712 wütete ein verheerender Stadtbrand, welcher neben zahlreichen Wohn- und Geschäftshäusern auch die Stadtkirche St. Georgen vernichtete. Otto Ernst von Schönburg- Hinterglauchau ließ daraufhin das Schiff der Stadtkirche von 1726-1728 neu errichten.
Im Jahr 1740 wurde die Schönburgische Herrschaft ("Reichsafterlehen") durch „Rezesse“ an das Kurfürstentum Sachen übergeben. Seitdem gehört Glauchau zum sächsischen Kurstaat, dem späteren Königreich Sachsen.
Mitte des 19. Jahrhunderts begann in Glauchau die Industrialisierung. Die Verwendung von Maschinen und die Zentralisierung der Produktion ließen die Stadt sich zu einer Industriestadt werden. Die erste Fabrik entstand im Jahr 1824, als in der Firma Seydel & Sohn Spinnmaschinen aufgestellt wurden. Es entwickelten sich weitere Betriebe im Bereich Webindustrie, Färberei, Spinnerei, Druckerei, Seifen- und Metallverarbeitung. Bereits 1860 gab es in Glauchau 69 Betriebe. Durch den wirtschaftlichen Aufschwung verfünffachte sich die Einwohneranzahl im Zeitraum von 1821 bis 1871. Es ergaben sich große Veränderungen des Stadtbildes durch viele neue Straßenzüge mit mehrstöckigen Wohnhäusern und Geschäften im Erdgeschoss.
Die schon 1702 vorhandene Fernwasserleitung vom Reinholdshainer Berg zur Innenstadt erfuhr 1876 bis 1878 Erweiterungen. Rohrstränge wurden zu einem geschlossenen System vernetzt und die Holzröhren zunehmend durch Eisenröhren ersetzt. Mit Hilfe der neuen Lungwitzer Wasserkunst konnte das Trinkwasser in ein Reservoir am oberen Stadtrand gepumpt werden.
Die Zusammenführung der städtischen Institutionen mit den Kommunallandgerichten der Vorstädte im April 1831 und die Übernahme der Sächsischen Städteordnung im Jahr 1847 ermöglichten eine übersichtliche Verwaltungsführung des vereinigten Gemeinwesens.
Fabrikant und Stadtrat Carl Ziegler ließ 1843 auf seinem Grundstück in der Brüderstraße ein Gartenhaus und bis in den Hang terrassenförmige Gärten errichten. Die „Hängenden Gärten“ sind in Sachsen einmalig und stehen unter Denkmalschutz.
1858 ereignete sich ein schweres Hochwasser, von dem besonders der Wehrdigt betroffen war. Anzeichen für das Aufblühen der Stadt waren 1858 der Bau eines Gaswerkes sowie 1896 der Beschluss zum Bau eines Elektrizitätswerkes und die Entstehung der städtischen Licht- und Kraftwerke. Die ebenfalls 1858 erfolgte Eröffnung der Bahnstrecke zwischen Chemnitz und Zwickau hatte großen Einfluss auf die Entwicklung der Industrie in Glauchau. Am südlichen Stadtrand Glauchaus entstand zu dieser Zeit durch die Ansiedlung der Textilfabrikanten und Unternehmer ein Villenviertel, dessen Bauten heute noch als Denkmalobjekte einen besonderen Reiz ausstrahlen.
Nachdem in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts die Gründelanlagen angelegt und weiter ausgebaut wurden, erhielt Glauchau den ehrenvollen Beinamen Gartenstadt. 1884 wurde die Säule mit Wasserkaskade auf der Insel im Gründelteich gestiftet. Der Neptun, welcher ursprünglich den 1758 errichteten Marktbrunnen zierte, bekam 1858 im Gründelteich seinen neuen Platz. Ab 1875 wurden im Gründelpark von Baumalleen gesäumte Wege, Wiesen, Baum- und Pflanzgruppen sowie Sitzgelegenheiten angelegt. Nach dem Ersten Weltkrieg wurden neben modernen Wohnhäusern auch viele Grünanlagen und Schmuckplätze, wie das Rosarium, der Bürgerpark, der Oswald-Seyfert-Park am Bahnhof und das Stauseegelände errichtet und es bildeten sich weitere Kleingartenkolonien heraus.
Viele Wahrzeichen, infrastrukturelle Veränderungen und bekannte Glauchauer Bauten wurden Ende des 19. bis Anfang des 20. Jahrhunderts gebaut. Das Kaiserliche Postamt wurde 1893/94 erbaut, der Schlachthof entstand 1896. Am 25. Mai 1901 wurde das Stadtbad, 1902 das Schulgebäude des heutigen Agricola-Gymnasiums eröffnet (damals Pestalozzischule). Der Glauchauer Bismarckturm wurde 1910 nach drei Jahren Bauzeit fertiggestellt. 1914 wurde das neue Stadtkrankenhaus eingeweiht. Durch den Bau der Scherbergbrücke 1922/23 war eine wichtige Verbindung zwischen Stadtkern und Scherberggebiet entstanden. 1925 wurde das Glauchauer Sommerbad eröffnet und im Jahr 1926 fand die Eröffnung des heute bestehenden Bahnhofgebäudes statt (der vorherige Bahnhof wurde bereits im Jahr 1858 eingeweiht). 1932 konnte die dringend erforderliche Flutrinne der Mulde als Hochwasserschutzanlage fertiggestellt werden.
Von 1933 bis 1945 herrschten auch in Glauchau die Nationalsozialisten. Bis auf die Bombardierung des Bahnhofes am 11. April 1945 blieb Glauchau im Zweiten Weltkrieg weitestgehend von Luftangriffen verschont. Die Einnahme Glauchaus durch amerikanische Truppenteile erfolgte vom 13. bis 15. April 1945. Am 11. Juni 1945 zogen sich die amerikanischen Truppenteile aus Glauchau zunächst auf die linke Muldenseite zurück. Die sowjetische Armee rückte am 14. Juni 1945 in Glauchau ein und übernahm die Besatzung der Stadt. Die Mulde galt in den folgenden Wochen vorerst als Grenze zwischen den Gebieten der Amerikaner und Sowjets. Am 26. Juli 1945 wurde die „Muldensperre“ aufgehoben und auch der westliche Bereich des Landkreises gelangte unter sowjetische Besatzung, woraufhin sich die Amerikaner vertragsgemäß aus Westsachsen zurückzogen.